Η Ανεμόεσσα του Αιγαίου, όπως χαρακτηρίζεται η Σκύρος από τον Όμηρο είναι ένα νησί με έντονες αντιθέσεις που γοητεύει κάθε επισκέπτη.

Συνδυάζει το πράσινο χρώμα των Σποράδων στο βόρειο τμήμα της με τον κυκλαδίτικο χαρακτήρα στο νότιο τμήμα της. Η γραφικότητα της Χώρας, τα παραδοσιακά σοκάκια, τα Σκυριανά σπίτια που είναι σαν μικρά μουσεία, με τον παραδοσιακό Σκυριανό διάκοσμο με πιάτα λαήνια και κεντήματα, τα πεζούλια και οι μικρές αυλίτσες των σπιτιών με γιασεμιά και βουκαμβίλιες κυριολεκτικά σε «μαγεύουν».

Από την Χώρα Ανεβαίνοντας το κεντρικό γραφικό σοκάκι θα καταλήξετε στην κορυφή του λόφου, όπου θα συναντήσετε  το Κάστρο της Σκύρου.

Βρίσκεται στο ψηλότερο σημείο της Χώρας, σε έναν βράχο ύψους 179 περίπου μέτρων. Σύμφωνα με τη μυθολογία σ΄ αυτόν  τον βράχο ήταν η αρχαία ακρόπολη και το παλάτι του Μυθικού βασιλιά Λυκομήδη. Εκεί, έλαβαν χώρα τα σημαντικότερα ιστορικά γεγονότα του νησιού από τη Μυκηναϊκή εποχή έως και τον 19ο αιώνα και το κάστρο ήταν το καταφύγιο των ντόπιων όλη αυτή την περίοδο.

Στο πρώτο επίπεδο της Καστροπολιτείας, βρίσκεται η Μονή του Αγίου Γεωργίου (963 μ.Χ.) του Πολιούχου Αγίου της Σκύρου με τις καταπληκτικές Βυζαντινές Αγιογραφίες  και ένα τμήμα της οχύρωσης, ενώ στο δεύτερο επίπεδο, βρίσκονται o αποκατεστημένος Ναός της Επισκοπής (895 μ.Χ.), μεσαιωνικές δεξαμενές νερού, ερείπια παλαιών κτισμάτων καθώς και ένα μεγάλο μέρος της οχύρωσης του κάστρου. Σε αυτό το μέρος μπορείτε να απολαύσετε την ανατολή του ήλιου ή το ηλιοβασίλεμα με θέα την παραλία «Μαγαζιά» και το απέραντο Αιγαίο.

Κατεβαίνοντας λίγο πιο κάτω από το κάστρο  θα συναντήσετε  την πανέμορφη πλατεία της Αιώνιας Ποίησης με φανταστική θέα το απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου, αφιερωμένη στον φιλέλληνα Άγγλο ποιητή Ρούμπερτ Μπρουκ,  ο οποίος μετά από επιθυμία του τάφηκε στηΣκύρο. 

Η πλατεία φιλοξενεί ορειχάλκινο άγαλμα   που είναι αφιερωμένο στην αιώνια ποίηση, καθώς και μία προτομή του ποιητή.